Tout comme Buffy Summers, Oliver Pike a vécu à Los Angeles. Tous les deux étaient au lycée Hemery High School. Pourtant très jeune, le garçon passait plus de temps à boire de l’alcool avec son acolyte Benny Jacks qu’à étudier. Alors qu’il rentrait chez lui en compagnie de son ami, ils furent attaqués par des vampires, et Benny Jacks fut engendré. Lorsqu’Oliver Pike apprit la transformation de son meilleur ami, il décida de quitter la ville. Malheureusement, il fut pris en otage par le monstre, qui se révéla être allié avec un puissant vampire nommé Lothos. Buffy Summers arriva à temps et le sauva. Le lycéen découvrit alors son identité de Tueuse. Oliver Pike l’aida à plusieurs reprises dans sa mission. Il contribua à sa fuite lorsqu’elle se retrouva pour la première fois face à face avec Lothos. Ils s’échappèrent sur la moto du garçon, laissant l’Observateur de l’Élue se tirer une balle dans la tête pour éviter d’être engendré à son tour. Oliver Pike dut alors remonter le moral à Buffy Summers qui souhaitait redevenir « normale », et lui confia que c’était son devoir d’éliminer Lothos une bonne fois pour toute.
Oliver Pike invita Buffy Summers au bal de promo, lui annonçant qu’elle n’était pas comme les autres filles. L’événement fut perturbé par l’attaque des sbires de Lothos. Le lycéen se défendit est tua Benny Jacks, son meilleur ami désormais vampire. Les deux alliés remportèrent le combat, la Tueuse éliminant Lothos et mettant le feu au gymnase par la même occasion.
Peu de temps après, Oliver Pike décida de quitter l’Élue. En effet, au fil des batailles contre les vampires où il lui apporte son aide, le lycéen commence à se considérer plus comme un poids pour elle que comme un bras droit. Il remarque qu’elle passe plus de temps à se préoccuper de sa sécurité que de sa propre défense.

Damian a passé une grande partie de sa vie à Santa Barbara, sa ville natale. Après avoir échoué un début de carrière dans la police scientifique, il entra à la l’Académie de police, pour devenir Agent de Police municipale. Très bien accueilli pour son instinct aiguisé et son tempérament volontaire, il fut rapidement remarqué par un fonctionnaire de la California High Way Patrol, qu’il finit par rejoindre.
Il demeura dans le service de police californienne pendant de longues années, là où il rencontra sa femme : Amanda. Son expérience sur les routes de Californie aiguisa sa curiosité de flic et il finit par se fier à ses instincts et pressentiments pour résoudre des affaires. Puis petit à petit, il découvrit aussi des « ficelles ». Illégales, elles lui permettaient néanmoins de prendre d’importants raccourcis pour mettre les truands plus rapidement en prison. Heureux de ces petites facilités, il les employa pleinement dans l’intérêt du bien commun. Interrogatoires musclés, pots-de-vins, « accidents »…
Mais un jour, un suspect mourut sous les coups des policiers en salle d’interrogatoire. Bien sûr, l’affaire fut étouffée, Damian et son collègue tirés d’affaires, mais malgré tout sanctionnés. Damian fut alors muté dans le commissariat municipal de Sunnydale, comme simple agent de Police.
Mais tandis qu’il déménageait avec sa femme, pensant écouler ici des jours ennuyeux, il fut témoin d’évènements troublants, dérangeants même… approché par d’étranges personnes… Lorsqu’il en parla à ses collègues, ces derniers lui affirmèrent que cela était normal, tous avaient rencontrés ces gens avec qui ils traitent aujourd’hui. Ça faisait partie des « ficelles » qu’on avait en ville. Alors Damian usa de ces nouvelles ficelles pour obtenir ce qu’il voulait dans son travail, puis en-dehors. Aujourd’hui, il se trouve sur la pente glissante du Mal, participant au retour du chaos en ville. Un vent de changement souffle sur Sunnydale. Et il compte bien y participer, pour le « bien commun »…